Uma das canções mais polêmicas e surpreendentes de Jackson, “They Don’t Care”, foi acompanhada por um videoclipe igualmente provocativo, dirigido pelo cineasta Spike Lee.
Preparar e filmar o vídeo, lançado em 1996, foi um processo extenso. As autoridades governamentais já haviam tentado proibir Jackson de filmar em Salvador e no Rio de Janeiro, Brasil, temendo que as representações da pobreza afetassem o turismo do país, e acusaram Jackson de explorar os pobres.
Um juiz proibiu Jackson de filmar, mas a decisão acabou sendo anulada por uma ordem de restrição. Embora o governo estivesse relutante em deixar Jackson filmar no Brasil, os moradores pareciam mais abertos à ideia. Um fã da vida real entrou na filmagem e abraçou Jackson, fazendo-o cair, mas a cena entrou no videoclipe.
Pela primeira vez em sua carreira, Jackson fez um segundo videoclipe para o single, desta vez filmando em uma prisão com seus amigos. A segunda edição contém imagens reais de ataques policiais a afro-americanos, da repressão militar aos protestos na Praça Tiananmen, da Ku Klux Klan, da tentativa de assassinato de George Wallace e de outros casos de violações dos direitos humanos.
Em 2020, Lee criou um terceiro videoclipe que incluía partes das versões brasileira e prisional, bem como imagens dos protestos nacionais Black Lives Matter e uma vista aérea do Black Lives Matter Plaza de Washington DC.
Antes disso, Jackson dirigiu o videoclipe de “This Is It”, que foi lançado após a morte de Jackson em 2009. Com cerca de cinco minutos de duração, o videoclipe apresentava cenas da cidade natal de Jackson e antiga residência em Gary, Indiana, bem como fotos e vídeos dele e homenagens de seus fãs ao redor do mundo.
